英超第二轮将于2023年八月二十一日进行。切尔西将前往西汉姆，阿斯顿维拉将在他们的主场迎战埃弗顿。在这一轮，切尔西3比1负于西汉姆，阿斯顿维拉4比0取得了他们本赛季的第一场胜利。
在开场7分钟后，普劳斯在一次角球中帮助阿格尔德打进一粒进球，这使西汉姆有了一个非常好的开端。切尔西在比赛中逐渐掌握了主动，开始了他们的进攻。28分钟时，丘库埃梅卡的一记漂亮的射门将比分追成了平局。斯特林又一次获得点球，但很遗憾，恩佐的射门被守门员扑出，错过了这个绝佳的机会。两队在上半场以1:1的比分结束。
在下半场54分钟时，普劳斯又一次把球传给了安东尼奥，后者又一次把球打进了球门。切尔西有机会在第68分钟翻盘，当时他们因为阿格尔德的犯规而吃到了第二张黄牌。但是，他们没有抓住这个机会。西汉姆联队在比赛结束前创造了一个罚球，而帕奎塔则在比赛结束前的一记罚球帮助球队取得了胜利。最终，切尔西以1比3输给了西汉姆，从而进入了连续两场未赢的窘境。
阿斯顿维拉与埃弗顿一战，维拉一开始就迅速找到了自己的位置，积极主动地发动了攻势。利昂贝利下底传球，在第18分钟的时候，他的传球帮助麦金门前的抢射帮助利物浦获得了一分。维拉在随后的比赛中展示了他们流畅的进攻，他们不断地把球传给对手，创造了一次又一次令人惊叹的机会。第24分钟，维拉的守门员皮克福德在扑救对方的时候被对方犯规，随后道格拉斯又一次稳定的射入对方的球门，使比分再次领先。埃弗顿在上半时0比2落后于对手。
埃弗顿的防守在下半场一开场就连续犯下了许多低级错误。基恩在第51分钟时的一次失误给维拉创造了一个绝佳的机会，随后贝利在禁区里的一记凌厉的射门再次巩固了领先地位。之后，杜兰在75分钟时从替补席上打进了他在联赛中的第一个进球，为球队赢得了比赛。埃弗顿在整个比赛中都没有取得什么进球，最后被阿斯顿维拉以0:4彻底击败。阿斯顿维拉在本赛季的第一场胜利中获得了胜利，这给了全队很大的自信。